时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
阿龙（张坚庭饰）是一名的士司机，痴痴的爱慕着电视台的女记者阿珍（张曼玉饰）。为了讨阿珍的欢心，阿龙常常利用自己身为出租车司机所拥有的独特的情报网来替阿珍获取第一手的新闻素材，凭借着阿龙的帮助，阿珍在电视台的地位节节攀升，成为了上司眼下的红人。
然而，不同寻常的事情哪会天天发生，而新闻报道则日日都有。当阿龙得不到素材时，便开始亲手“制造”新闻，哪知道因此而惹出了一连串的麻烦，令阿珍对他的好感度大跌，阿龙识趣的渐渐远离了阿珍。电视台里的竞争是如此的激烈，渐渐屈居人后的阿珍再度找到了阿龙，这一次，她需要一个劲爆的大新闻，来挽回自己在上司心目中的分量。
天下会帮主雄霸（千叶真一饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健饰）和步惊云（郭富城饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。
风、云与大师兄秦霜及雄霸女儿孔慈（杨恭如饰演）成长成人，习得一身好武艺，天下会几乎称霸武林。惟有死对头剑圣让雄霸不放心，但“成也风云，败也风云”，雄霸开始以女人为工具对付聂风和步惊云，并造成孔慈之死。逃走的步惊云为楚楚（舒淇饰演）所救回。步惊云、聂风携手对付雄霸……
刘定坚（冯淬帆饰）为节省成本将刘备（刘德华饰）从车行解雇，岂料，刘定坚当年的情敌口水沾（黄霑饰）携三个女儿阿贞（邱淑贞饰）、阿敏（周慧敏饰）、阿德（翁慧德饰）和小姨子文文（张敏饰）在刘的车行旁边又开了一家车行，不甘被抢生意的刘定坚随即雇佣失业表兄弟四人（成奎安、王晶、郑丹瑞、陈山河饰），与口水沾的车行对抗。表兄弟四人颇为好色，虽然工资被刘定坚克扣，但每天创造“勾女”发明并且在刘备指导下向隔壁四女发动攻势的生活却也其乐融融。不久，黑道背景的同业以及心怀不轨的大老板向刘定坚和口水沾发难，令整日对峙的这两班人站到了同一阵线上……
方家老大方剑辉（黄百鸣饰）是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二方剑郎（周润发饰）是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红（郑裕玲饰），但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful（钟楚红饰）后引发了一段感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙（张学友饰）是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹（袁洁莹饰）后发展了一段纯洁的爱情。
一次偶然的电话故障，也让方剑辉认识离婚妇人吴芬芳（冯宝宝饰），两人发展顺利，但却因为帮忙弟弟剑郎掩盖风流债，让芬芳误以为剑辉是个勾三搭四的人，众人决定帮剑辉挽回即将失去的爱情……
32岁的梁宽（郑丹瑞饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。
刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……
陈子南（钟镇涛饰）和张小玉（张曼玉饰）恋爱多年，彼此之间的感情一直十分要好，然而两人都没有想过以后的事情。某日，张小玉意外的发现自己可能怀孕了，无奈之下，他们只得着手开始准备婚礼相关的事宜。
然而，两人要用来结婚的钱在陈子南一场失败的投资中输得一干二净，情况紧急之下，他们只好借了高利贷。就在婚礼即将举行之际，债主找上了门来要陈子南和张小玉还钱，陈子南急中生智，在婚宴上搞起了慈善募捐，最终总算凑够了钱，解决了燃眉之急。可是一波未平一波又起，本该还给债主的钱竟然被劫匪给抢走了，陈子南报了警，协助警察一同将劫匪捉拿归案。
香港人辉（陈坤饰）给一个阔太李太当司机，他娶了一个深圳女人婷（田原饰），两人已经有了一个女孩，但是婷又怀上了二胎，为了不用交超生罚款，辉想让婷去香港产子。他奔波在各个医院，却被告知已经没有空的床位，而找中介公司却要花费20万元的巨款，辉尝试了各种方法......
辉的老板李太（刘嘉玲饰）生活在上层社会中，老公事业有成，女儿在国外念书，生活无忧。可是有一天，她的丈夫Leo不知所踪，Leo名下的账户都被冻结了。为了维持生计，李太只能变卖股票和家里各种值钱的东西，来维持表面的风光生活......
辉终于等到了机会，李太让他开车载她去深圳办事，而在回来的路上，发生了一件让李太始料未及的事情......
《29+1》改编自彭秀慧执导的香港大热同名舞台剧，主要讲述即将进入三十岁的两位女性，在面对大部分同龄女性都会面对的困扰时，选择了截然不同的人生态度。
一个是即将踏入三十岁的林若君，面对压力升级的工作挑战、双亲病重、仿如鸡肋的爱情关系......突然来袭的这些不安，令她感到前所未有的恐惧。另一个同样是即将迎来三十岁的黄天乐，却永远乐天知命，不为生活所困扰，身患癌症却坚持环游世界，寻找爱情，甚至从未因为微胖身型错过美食。
她们互不认识，性格各异，因缘际会林若君却搬进了黄天乐的家，没想到二人竟是同年同月同日出生，林若君通过黄天乐的日记阅读着对方人生点滴，两个女子在空气中互相融合，观照，影响……到底是谁闯进了谁的世界？
1940年11月27日，香港粤剧界名伶李海泉（梁家辉饰）于旧金山演出，忽闻太太何爱榆（钟丽缇饰）临盆。孩子降生，取名李振藩，英文名BruceLee。次年，全家返港，李母为婴孩取名细凤。日军侵占香港，全家受辱，细凤心生惩恶扬善之心。细凤（李治廷饰）自幼调皮多动，经常惹出乱子，遭到父母严惩。邻家文女（贡米饰）对他情有独钟，但他却并不在意。细凤出道很早，不久成了童星。因酷爱跳恰恰舞，他结识了英国来的朋友刘连光（张一山饰），几人组成“龙城四虎”。某日，细凤偶遇曹达华爱女敏儿（谢婷婷饰），心生情愫，但因刘连光约会敏儿，而将此事埋藏于心。某日，在糖水店，他与校际拳赛冠军洋人查理发生口角，实力不济，被打。他为报仇，拜叶问为师，学习咏春，准备再战。此时，敏儿却向他发出了参加恰恰舞比赛的邀请……
故事开始于1992年的香港，在一场观星活动中，周旭日（原岛大地饰）遇见了王子月（汤怡饰）。周旭日是出生于富贵之家的大少爷，即将在父亲的安排之下出国读书乃至移民，而王子月则成长在一个破碎的家庭之中，和母亲过着入不敷出的困苦生活。虽然两人的出身和成长经历大相径庭，但他们还是在彼此身上看到了自己所渴求的特质，两颗年轻而又真挚的心迅速靠近。
终于，这段懵懂的恋情还是被周旭日的父亲给知道了，作为惩罚，周旭日被送往了寄宿学校，他要在那里“服刑”整整一年，然后直接被送出国外。幸运的是，在冷酷的父亲之外，还有很多热心善良的人们，他们被两个孩子之间的感情所打动，对他们施以援手。
52岁的梁宽，自觉他前半生的人生经历了三个巨浪：一，当阿Ann令他由男仔变成男人的那天；二，几年后他娶了阿Ann，自此变成一个老婆奴的那天；三，阿Ann认为他没出息，带走8岁女儿，母女从此人间蒸发的那天。经历过人生的三个巨浪，梁宽化悲伤为力量，由一个我见犹怜的小男人，蜕变成为一个人见人怕的大男人。今天，他已经是上市公司主席……身边的大红人，他学哓用无所不用其极的手段去赚钱，他拥有的财产，已足以让他一生无忧，而梁宽的最大遗憾是…阿Ann看不到他的「长进」。可是自从梁宽发达之后，他很怕照镜，没有原因地，他害怕面对镜中的自己。喜喜回归，对梁宽来说是人生另一个巨浪，他不懂怎样做一个21岁、卜卜脆，兼拥有33D上围的女儿的爸爸，毕竟在梁宽的记忆之中，喜喜只得八岁，而喜喜的回归，亦悄悄改变著梁宽，他终于能再次面对镜中的自己，因喜喜令他有勇气去再年轻，再任性一次。